In questo territorio, in cima ad una rocca, sorgeva infatti la città elima di Entella, fondata secondo la tradizione da Aceste e dal troiano Entello, fiorente dall’età arcaica alla prima età imperiale e nel medioevo abbandonata in seguito alle deportazioni dei musulmani effettuate da Federico II di Svevia. Le campagne di scavi condotte negli ultimi decenni hanno portato alla luce numerosi reperti archeologici, oltre a resti di antichi edifici, necropoli di età ellenistica, vasellame e materiali votivi legati al culto di Demetra e le tavolette di bronzo con i decreti della città di Entella e Nakone, risalenti al III sec. a.C.. Alcuni corredi sono conservati presso l’Antiquarium di Contessa Entellina.
Di epoca medievale sono invece le vestigia del castello che, dalla sommità di un ripido sperone roccioso, domina una vasta area pianeggiante ricca di acqua, testimoniata dalla presenza di antichi mulini. è il castello di Calatamauro, che nel Duecento risulta annoverato nell’elenco dei castra exempta di Federico II, del tutto abbandonato già verso la metà del XVI secolo, oggi in stato di rudere. Contessa Entellina è ricca di chiese. La chiesa principale, di rito greco, è dedicata alla Santissima Annunziata e a San Nicola patrono del paese, ed è stata edificata nel luogo dove un tempo vi era una piccola cappella. Si compone di tre navate e al suo interno è abbellita da iconostasi, cosi come la chiesa delle Anime Sante del Purgatorio e la piccola chiesa di San Rocco, che conserva anche un antico organo a canne del Settecento. La chiesa di Santa Maria delle Grazie delle Favare, inizialmente di rito greco, fu invece ceduta ai fedeli di rito latino con la riserva di alcuni diritti a favore dei greci, tra cui il canto del Christòs Anèsti nei primi tre giorni dopo Pasqua.
Fuori dal centro abitato, circondata da un bosco di querce, si potrà fare visita all’abbazia di Santa Maria del Bosco, realizzata tra il 1542 e il 1646. Il complesso monastico, tra i più grandiosi dell’isola, consiste in un grande edificio dove, oltre alle celle dei frati, trovano posto numerosi ambienti, che si affacciano su due chiostri di diverse dimensioni, entrambi abbelliti da colonne con capitelli dorici, e con al centro una fontana, e da una chiesa in stile neoclassico, affiancata da uno slanciato campanile con cuspide piramidale. In questa chiesa, progettata dall’architetto napolitano Luigi Vanvitelli, era custodito il pregevole busto della regina Eleonora d’Aragona, devota benefattrice del monastero, realizzato da Francesco Laurana, che oggi si trova esposto nella Galleria Regionale di Palazzo Abatellis a Palermo.
